2010年、ウォルター・チェンとロドリゴ・グスマンは奇妙なアイデアを思いつきました。その日に達成したことを書き込むと、その要約がメールで送られてくるウェブサイトです。これは、巧妙な心理的ハックによって機能する生産性ツールで、日々の成果に自分を感心させるというものです。「自分が思っている以上に多くのことを達成していることに気づくことがよくあります」とチェンは言います。「そして、これがモチベーション、つまりインスピレーションを与えてくれるんです！」
チェンは幻滅した弁護士、グズマンは機知に富み話好きなハッカーでした。二人は1週間も経たないうちにツールを開発し、IDoneThisとしてリリースしました。すぐに同じ名前のアプリを開発し、6,000人のユーザーを獲得しました。半年も経たないうちに、IDoneThisは二人の開発者にとってフルタイムの仕事となりました。
この記事は2021年9月号に掲載されています。WIREDを購読するには、こちらをクリックしてください。
イラスト: アーロン・マリンしかし、ユーザーからはさらなる機能を求める声が上がり始めました。単に完了したタスクを追跡するだけでは不十分だったのです。仕事のプロジェクトから私生活の山積みのタスクまで、これから何をするかを計画するのに役立つツールが求められたのです。そこでグズマン氏とチェン氏は、IDoneThisに新機能「ToDoリスト」を追加しました。
そのとき、物事は少し軌道から外れてしまいました。
創業者2人は、ユーザーに関する（匿名化された）データに奇妙な点があることにすぐに気づきました。ユーザーはToDoを最後までやり遂げるのが下手だったのです。チェン氏とグズマン氏は、ユーザーが全く達成できなかった、長大で野心的なタスクリストが山積みになっていることに気づきました。2014年には、IDoneThisのToDoリストの実に41%が、一度も完了していませんでした。
こんな経験ありませんか？お気に入りのアプリや生産性向上ツールに一生懸命入力したタスクが、何日も、何週間も、何ヶ月も（あるいはもっと長く。最近、同僚がToDoアプリで2019年のタスクが消えてしまったと言っていました。）消えずに、まるでチェックも入っていないかのように、陰鬱な表情で見つめ返され、消えないタスクにがっかりしているのです。
もう一つ、皆さんに馴染みのある点があります。IDoneThisのユーザーが実際に達成したタスクは、非常に迅速に完了したのです。完了したToDoリストの半分は、書き出してから1日以内に完了しました。これらは長期にわたる複雑なタスクではありませんでした。10%は1分以内に完了しました。まるで、チェックリストを作るためだけに書き留めているような感じでした。確かに心理的な刺激にはなりますが、ToDoリストの本来の目的を多少損なっていたと言えるでしょう。
もっと微妙なところでは、人々が計画したタスク（つまりリストに書き留めたタスク）と実際に実行したタスクの間には大きな乖離がありました。チェン氏とグズマン氏は、人々がその日の成果を報告した際（IDoneThisの最初の目的を思い出してください）、それらのタスクのほとんどはToDoリストにさえ載っていなかったことを発見しました。大半は、ユーザーがただ単に思い出しただけのタスクでした。あるいは、ふと頭に浮かんだことや、同僚からメールで連絡があったことかもしれません。
チェンとグスマンは考えれば考えるほど、ToDoリストが役に立たないと感じるようになった。彼らはToDoリストを廃止することも考えた。ToDoリストが人々の目標達成に役立たないなら、一体何の意味があるというのか？しかし、ユーザーから不満の声が上がるのではないかと懸念した。
もし彼らが諦めずに続けていたら、もしかしたらそうだったかもしれない。創業者たちは、ユーザー離れが苛立たしいほど高いことに気づいていたのだ。少数はIDoneThisに心を奪われたが、大半はやがて、ToDo管理の最良の方法を探し求める果てしない探求の旅に身を投じ、離れていくことになった。「そこには、素人ではなく、何か新しいものを試してみたかった人や、別のシステムに興味を持った人がたくさんいました」とチェンは言う。
人々はタスクを書き留めるのが大好きでした。しかし、それはタスクの完了には役立たないように見えました。チェンとグズマンは徐々に悔しさを募らせました。IDoneThisの開発に5年を費やした後、彼らは会社をプライベートエクイティファームに売却しました。「自分たちができることはすべてやり尽くしたような気がしました」とグズマンは言います。IDoneThisは消えたわけではなく、今でも使えます。しかし、開発者たちは、タスクを効果的に管理するための完璧なシステムを構築すること自体が、自分たちには到底不可能な課題であるという思いを拭い去ることができませんでした。
理由はわかっていると思います。それは不可能かもしれないからです。
一般的なオフィスタスクのほとんどには、定評のあるソフトウェアによる「ソリューション」があります。文書を作成するよう頼まれたら、おそらくWordかGoogleドキュメントを使うでしょう。プレゼンテーションを作成するなら、PowerPoint、Keynote、Googleスライドを使うでしょう。
ToDoリストはそうではありません。誰もがそうするはずがありません。まるでポケモンカードゲームのように、Trello、Todoist、Gmailのタスク、Microsoft To Do、Remember the Milk、Things、OmniFocus、Any.do、
Evernoteのタスク、Clearなど、数え上げたらきりがありません。しかも、パソコン上の巨大なメモ帳ファイルや、古き良き紙さえも使っている人が山ほどいます。
「今、市販のToDoリストは何百もある」と友人のマーク・ハーストは言います。15年前、彼は生産性向上アプリの先駆けの一つであるGood Todoを開発しました。現在、Good Todoのユーザー数は比較的少ないですが、生産性向上アプリは一般的に大きなビジネスであり、昨年、アメリカ人は71億回ダウンロードしました。
チェン氏とグズマン氏が、独自のアプリを作ろうとした経験は、よくあることだと判明した。個人用のToDoアプリ（タスク管理ソフトウェアとも呼ばれる）の開発者たちは、概ね、まだ核心を突いていないという点で意見が一致している。こうしたアプリはどれも、同じような基本的なアクションを扱おうとしている。「牛乳を買う」や「営業メモを仕上げる」といったタスクを書き出す手段を提供し、それらのタスクを整理して優先順位を付けるツールを提供する。理想的には、それによって生産性、つまり与えられた時間内にどれだけのタスクをこなせるかという点が向上するはずだ。簡単そうに思える。
しかし、これらのアプリを使っている人たちと話すと、奇妙な曖昧さが目に入る。私たちのごく少数は、毎日全てをチェックしている。同じようにごく少数の人たちは、単に全てをこなすことすらできず、胎児のように丸くなって、今にも解雇されるのを待っている。しかし、私たちのほとんどは？私たちは、まあまあといったところだ。アプリからアプリへと渡り歩き、なかなか自分にぴったりのアプリを見つけられない。「あれを試してみよう。あれを試してみよう。あれを試してみよう。これでうまくいくかもしれない！」と、ワシントン DC の LGBTQ 紙、 Metro Weeklyの編集者兼発行人であるランディ・シュルマンは私に語る。確かに、私たちは仕事をこなしている！しかし、私たちは常に少しコントロールが効かないと感じ、仕事と家庭でこなせないやるべきことに悩まされている。
問題は、なぜかということです。単にうまく機能するToDoアプリを作るのがなぜこんなに難しいのかというだけでなく、なぜ人々は完璧な整理システムを探し求めることで、これほどまでに心を痛めてしまうのかという点です。私は長年ソフトウェアについて書いてきましたが、人々がアプリに対して驚くほど深い感情を抱いていることはよくあります。しかし、ソフトウェアのカテゴリーが、そのような絶望的な状況と結びつくことは稀です。
1920年代、ドイツの心理学者クルト・レヴィンはレストランで食事をしていた際、驚くべき事実に気づきました。ある逸話によると、レヴィンはウェイターが特定の料理の注文を細部まで正確に覚えていることに気づきました。料理を出し、客が去るまでは。しかし、その後は注文内容を全く覚えていられなくなるのです。レヴィンの弟子でソ連の心理学者ブルーマ・ツァイガルニクはこの現象に魅了され、研究室でこの現象の解明に取り組み始めました。今では定番となっている一連の実験で、彼女はボランティアたちに一連の課題（段ボール箱の組み立て、粘土人形の製作、計算）を与えました。そして、参加者が実際に何を覚えているかを確認するために、作業を中断しました。
ツァイガルニクは人間の心の奇妙な性質を発見した。それは、何かが終わっていないと、私たちはそのことを考えずにはいられないということだ。私たちは執着してしまう。心理学者たちは今もその理由について議論しているが、もしかしたら、保留中のことが短期記憶から消えないように、常に何かをリフレッシュしているのかもしれない。例えば、夜、玄関先に何かを置いておくと、翌朝それを忘れずに持ち帰れるように、といった具合だ。
原因はともかく、これは今日ではツァイガルニク効果として知られており、タスク管理を研究する心理学者たちは、多くの人が仕事と生活を整理するという難題に常に疲れ果ててしまう理由の一つは、この効果にあると述べています。メールを書いたり、折り返しの電話をしたり、連絡を取ったり、友人の様子を確認したり、メモを書いたり、子供の世話をしたりと、やらなければならないことが山積みになっている時、まるで100ものテーブルに同時に料理を提供するウェイターのよう。もし午前2時にベッドの中で、やらなかったことのせいで脳が悲鳴を上げていることに気づいたら、まさにツァイガルニク効果の瞬間と言えるでしょう。
優れたToDoツールはツァイガルニク効果を軽減するはずです。2011年、心理学者のE・J・マシカンポとロイ・バウマイスターは、これが実際に当てはまることを示しました。彼らは被験者にタスクを与え、それを完了させないことでツァイガルニク効果を誘発しました。タスクは彼らの心に残り、他の作業を行う能力を妨げました。次に、心理学者たちは被験者に、その未完了のタスクをどのように完了させるかの計画を書き出させました。すると、なんと、この効果は軽減されました。やるべきことを具体的に書き出すこと、つまり頭から離すことは、執着をやめるのに役立つようです。
実際、ToDoリストを定期的に書き出す人は、落ち着きがない傾向があるようです。カールトン大学で心理学の博士課程に在籍するシャマルク・チョウドリー氏は、ToDoリストを作成する人は作成しない人よりも先延ばしにする可能性が低いことを発見しました。さらに嬉しいことに、ベイラー大学の心理学者マイケル・スカリン氏の研究では、ToDoリストを作成した人は作成しない人よりも平均9分早く眠りにつくことがわかりました。
ToDoアプリの開発者たちは皆、ツァイガルニク効果の難しさを直感的に理解しています。彼らは、タスク入力をいかにスムーズにするかがアプリの重要な要素だと言います。彼らは皆、タスク入力を瞬時に行えるように尽力してきました。スマートフォンでアプリを開き、SiriやAlexaに話しかけたり、新しいToDo項目をソフトウェアにメールで送ったりするだけで、タスク入力が完了します。
残念ながら、これは往々にして事態を悪化させます。確かに、計画を立てればツァイガルニク効果は軽減されます。「これをやる、次にこれをやる、次にこれをやる、これで終わり」と。最も有名な生産性向上システムの一つ、デビッド・アレンの「Getting Things Done」は、タスクの綿密な計画と編集に徹底的に焦点を当てています。何時間もかかることもありますが、一度その大変な作業を終えれば、クライスラーのラインロボットのようなメトロノームのように、次々とタスクをこなしていくことができます。
問題は、私たちがあまりにも頻繁に計画を立てないことです。デジタルアプリのおかげで、タスクの山にタスクを追加するのは簡単ですし、ツァイガルニズム化した頭の中からタスクを解放するのは気持ちがいいものです。だから、私たちは必死に計画を立ててしまうのです。
「これをスノーボールと呼んでいます」と、2007年にTodoistというアプリを創業したアミール・サリヘフェンディッチ氏は言います。Todoistは現在3000万人のユーザーを抱えています。「物事を先延ばしにし続けます。そして突然、やらなければならないタスクが100個も積み重なるのです」。数週間、あるいは数ヶ月後、Todoistアプリはタスクの山でぐらぐらと揺れ動き、見るも無残な状態になります。別のアプリ「Any.do」の開発者であるオメル・ペルチック氏は、この問題を「恥のリスト」と呼んでいます。
それで、私たちはどうするのでしょうか？おそらくあなたも一度はやったことがあるでしょう。パニックに陥り、諦めて、やめてしまうのです。「ToDo破産」を宣言し、敗北宣言でリストを放り投げ、一からやり直してしまうのです。
ツァイガルニクのせいで、またしても責められるかもしれない。ToDoリストを作るという行為自体が、むず痒いストレスを非常に軽減するため、逆説的に、実際に物事を終わらせなければならないというプレッシャーが軽減されることもあるのだ。「人は、すべてのタスクをどこかにまとめれば、ほとんどの仕事は終わったと感じてしまう」とパーチックは言う。しかし、それは錯覚だ。山積みの仕事は依然として残っているのだ。
山積み以上の仕事！もしあなたが手に負えないタスクの荒波に漂っているように感じるなら、それは客観的に見て私たちに期待される仕事が増えているからかもしれません。ある推計によると、大学卒の人の労働時間は1980年から2016年の間に約7%増加しました。大学院卒の方はどうでしょうか？あなたの場合は9%以上増加しています。そして、有給労働とは全く別に、ソーシャルワーク、つまり哲学者でテクノロジストのイアン・ボゴストが「ハイパーエンプロイメント」と呼ぶ、メッセージのやり取りや投稿、ソーシャルメディアの庭仕事といった仕事も増加しています。
（レンズをさらに大きく開き、資本主義をもっと深く見つめることもできる。アプリやリストを使って、個人がどうにかこうにか生き延びているかどうかに焦点を当てることは、被害者を責めるだけの暗い試みのように見えるかもしれない。しかし実際には、唯一の解決策はより良いアプリではなく、過酷ではない仕事量、負債の軽減、そしてより健全な社会保障の実現なのだ。率直に言って、「ひどく役に立たず、血を吸う営利目的の健康保険の管理」を人々のToDoリストから取り除けば、驚くほどストレスの多い項目が一つ減ることになるだろう。これはカナダで育った私の経験から言わせてもらう。しかし、私はいわばクジラの腹の中からこの記事を書いているのだ。）
誰のせいであろうと、私たちはこれを個人的な問題として捉えてしまいます。アメリカ人のToDo行動には、根深い清教徒的な側面があります。ベンジャミン・フランクリンはToDoリストの先駆者の一人で、節制！倹約！節度！といった「美徳」のチェックリストを作成し、毎日実践しようとしました。コーネル大学の情報科学者ギリー・レシェッド氏とコンピュータ科学者で文化理論家のフィービー・センジャーズ氏は、人々にToDoリストについて話を聞いた結果、まさにそのことに気づきました。「彼らは『私たちはこの世界で生産的な市民である必要がある』という規範に従っているのです」とレシェッド氏は言います。より多くをすることは、善行なのです。
アメリカ人の頭の中では、ToDoリストは奇妙なほど道徳的なソフトウェアだ。GoogleドキュメントやPowerPointを開くとき、「これで自分がより良い人間になれる」などとは誰も思わない。しかし、ToDoアプリでは、そうした野心が前面に出ている。「このシステムを使えば、最高の親、最高の子供、最高の働き手、そして最も整理整頓が得意で時間に正確な友人になれると誰もが思っている」と、書籍販売追跡会社BookNetのプロダクトマネージャーであり、自称整理アプリの熱烈な愛用者であるモニーク・モンジョンは言う。「生活を整理するために何かを使い始めるのは、何らかの形で生活を改善したいと願っているから。何かを解決しようとしているのだ」
ToDoアプリを使うということは、まさに自分をより優れたものにしようと努力しているということです。失敗した時に、気分が落ち込むのも無理はないのかもしれません。
プログラマーはよくソフトウェアを「意見を持つ」と表現します。生産性向上ソフトウェアは、私たちが何かをしようとするのを助けるという見せかけで、特定の方法で行うことを推奨します。ToDoアプリは、私たちがどのように生活を整えるべきかについて意見を述べています。よく考えてみると、コードが持つには、これはかなり強烈な意見ではないでしょうか？
これが、私たちが特定のタスク管理ツールに対して強い感情を抱く理由の一つです。私たちはそれを愛するか、激しく軽蔑するかのどちらかです。
ジェシー・パテルは、ADHDを患い、自分の思考に合わせて動くツールを求めていたため、Workflowyというアプリを開発しました。2000年代後半、彼は事業開発部門の責任者として働いていました。「5つの異なる大きなチャンス領域があり、それぞれに30個ものサブプロジェクトがありました。本当に圧倒される仕事でした」。彼は、それぞれの仕事から大量のサブタスクが生まれる傾向があることに気づきました。しかし、ほとんどのソフトウェアは、マトリョーシカ人形のような複雑な構造をうまく扱えないことに気づきました。彼は、すべてのToDoの中にさらに小さなToDoを組み込める「フラクタル」なツールを求めていました。
そこで彼は独学でプログラミングを学び、まさにその通りに機能するWorkflowyを開発した。新しいプロジェクトを開くと、無数のサブアイテムを生み出すアイテムを記述し、それらをドラッグして並べ替えることができる。雑然としすぎているように見える場合は、すべてを折りたたんで最上位のタスクだけを表示することもできる。「これは思考のための宇宙です」とパテル氏は言う。
それは巨大な宇宙だ。25万人ものアクティブユーザーを抱える。例えば、パテル氏に「各部屋ごとにアイテムを作り、その部屋で必要なものは何でもサブアイテムで用意している」と告げた建設現場の管理者もそうだ（「あの部屋、ボルトが4本足りないんだ」とか）。Workflowyを気に入っているという声もあれば、フラクタル的な仕組み自体が行き詰まりだと考えているという声も聞いた。サリヘフェンディッチ氏のアプリTodoistはかつてサブタスクを何段階にも分けて管理できたが、ごく一部のユーザーしか使っておらず、ほとんどのユーザーが実際に作業するのではなく、ただサブタスクを整理しているだけだと気づいたため、彼はそれを削除した。
「整理整頓の最良の方法」に関するどんな仮説でも、アプリデザイナーは正反対の意見を持つでしょう。Thingsというアプリでは、各タスクに期限を設定できます。Good Todoの創設者であるハースト氏は、期限は生産性を低下させる一種の自傷行為であり、画面いっぱいに点滅する赤い期限切れアラートをもたらすものだと、強く非難しています。
つまり、ソフトウェアは開発者と同じように独自の見解を持っているということです。しかし、彼らは奇妙なほど謙虚でもあります。私が話を聞いたアプリ開発者のほとんどは、自社のツールを試した多くの人にとって役に立たないことを認めていました。もしかしたら、彼らのアプリが顧客の思考回路に合っていないのかもしれません。顧客が混乱しているのかもしれません。あるいは、彼らの作業負荷が許容範囲を超えているのかもしれません。いずれにせよ、アプリ開発者は驚くほど負けを認める姿勢を見せます。OmniFocusのカスタマーサポートを担当するエイプリル・ラム氏は、潜在的な顧客に競合アプリを勧めることもあるそうです。
このスタンスは…ソフトウェアの世界ではちょっと珍しいですよね？ 創業者が、自社のツールが多くのユーザーにとって当初の目的を達成できない可能性が高い、ましてや自分には適していないかもしれない、と率直に認めるのを聞くことは滅多にありません。
何年もの間、私はごく基本的なToDoシステムを使っていました。紙かパソコンの書類を使って、自分の主な仕事分野（「WIREDコラム」「家庭」など）をリストアップし、それぞれの見出しの下にすべてのタスクを書き出します。（「WIREDコラム」の下には「研究について科学者に電話する」など。）最後に計画を立てます。すべてのサブタスクに番号を付けます。通常は、プロジェクトからプロジェクトへと飛び移っていきます。一番のタスクは「家庭」の4番目の項目、2番目は「WIREDコラム」の7番目の項目、といった具合です。こうして計画を立てることで、リストを力強くこなしていくことができました。
少なくとも、私はそうしようとしていた。私のシステムは数日、数週間はうまく機能することもあるが、最終的には恥のリストに膨れ上がり、罪悪感を抱きながら破産宣告をすることになる。
問題は私のシステムの視覚的なわかりにくさにあるとよく思っていました。次の項目が何なのかを理解するには、ページをざっと見渡さなければなりませんでした。ボタンをクリックするだけで、ToDoが番号順に並べられたら、もっと便利だと思いませんか？
そこで、自分でアプリを作ることにしました。趣味でプログラミングをしているので、この仕様は私の漠然としたコーディングスキルでも作れるほどシンプルだと思いました。
1年前のある晩、私は腰を据えてプロトタイプを仕上げました。翌日、早速使い始めると、期待通りの素晴らしい機能に驚きました。番号付きのリストができて、すぐに並べ替えたり解除したりできます。それから何ヶ月も毎日使いました。プロジェクトが次々と舞い込み、記事を整理し、家事の山をこなしました。自分の思考回路にぴったり合うように設計されたツールがあるのは、本当に素晴らしい体験でした。
問題は、生産性が向上しなかったことです。もちろん、有給の仕事の達成量も増えませんでした。相変わらず、同じ時間で同じ数の記事を投稿し、同じ雑用をこなしていました。相変わらず、やるべきことが山積みになり、ToDo破産の渦に巻き込まれていました。
確かに、タスクを視覚的にわかりやすくすることはできました。しかし、それで効率が上がるわけではありませんでした。実際、あなたが今読んでいるまさにその記事を書いているある日、アプリに膨大な「恥のリスト」が表示されているのに気づきました。私は破産宣告をし、震える手で一枚の紙を取り出し、優先順位を見直し、実際に達成できそうなことをいくつか書き出しました。
アプリは今でも時々使っています。しかし、アプリを開発する中で、ToDoソフトの恐ろしい事実に気づきました。それは、どんなにカスタマイズされ、パーソナライズされたバージョンでも、私の心を解き放つことはできないということです。そして、ユーザーやプログラマーに何十回もインタビューし、私自身の失敗、そして彼らの失敗について話し合った結果、私たちの問題の大部分はインターフェースやリスト作成よりも深いところにあることに気づき始めました。それは時間そのものの性質、そして私たちと時間との関係性にあるのです。
今週、途方もない量の仕事をこなすように頼んだら、彼らは「無理だ。無理だ」と言うでしょう。しかし、1年後には、同じ途方もない量の仕事を1週間でこなさなければならないとしたら？彼らは「わかった、もちろん、私にもできる」と思うでしょう。
未来に関する何かが、私たちの想像力を奪ってしまう。「現在の自分が未来の自分を苦しめる」と、カールトン大学で先延ばしを研究する心理学者ティム・ピチル氏は言う。彼によると、私たちは未来の自分を他人、つまり大量の仕事を任せられる存在として見ている。奇妙なことに、それが自分自身であることに気づいていないのだ。
ピチル教授の学生の一人が最近、人々の先延ばしを減らすための巧妙な実験的トリックを試した。その学生は学部生たちに、学期末の自分、つまり未来の自分に会う自分を思い描くガイド付き瞑想エクササイズをさせた。「するとなんと」とピチル教授は言う。「彼らは未来の自分への共感力が増し、それが先延ばしの減少につながったのです」。彼らは時間が無限ではないことに気づいた。未来の自分はもはや他人ではなく、守るべき存在になったのだ。私たちが尻込みをやめるには、地球上での時間の有限性に向き合う必要があるようだ。
これがタスク管理のブラックメタル的な本質です。タスクを書き出すたびに、あなたは自分が持つ最も再生不可能な資源、つまり命という、ほんの数瞬の重要な時間をどう使うかを決めているのです。あらゆるToDoリストは、突き詰めれば死についてなのです。（「汝は人生を愛するか？」ベンジャミン・フランクリンはこう書いています。「ならば時間を無駄にするな。なぜなら、人生は時間でできているからだ。」）
これこそが、ToDoリストにまつわる感情の根源にあるのではないかと疑い始めた。ToDoアプリを開発する人たちも、私の意見に同意した。「この種のソフトウェアは一体何をするべきなのでしょうか？」と、Workflowyの開発者であるパテル氏は修辞的に問いかける。「『人生の目標をすべて達成するために、今何をすべきか？』という問いに答えることです。私たちの多くが持つ最も貴重な資源は時間です。」
紙を使った仕事の整理術「バレットジャーナル」の考案者、ライダー・キャロルは、これをさらに実存的な言葉で表現しています。「一つ一つのタスクは、生まれるのを待っている経験です」と彼は言います。「タスクリストをそのように見てみると、まるでこれが自分の未来になるかのように感じられるのです。」（あるいは、ヨーロッパの文学哲学的な解釈をしたいなら、ウンベルト・エーコの言葉があります。「私たちは死にたくないからこそ、リストが好きなのです。」）
どうしてこんなに動けなくなってしまうのでしょう！PowerPoint のリスクはそれほど高くないのです。
人生は時間で構成されているという前提に立って、タスク管理哲学の一派は、単なるリストは常に本質的に悪影響をもたらすと主張する。ピチルが示したように、私たちは実際にどれだけの時間があるのかを把握するのが苦手なので、達成できないほど多くのことを自分に課し、恥のリストを作ってしまう。この考え方によれば、唯一の解決策は、それ自体が時間で構成されている整理システム、つまりカレンダーを使うことだという。
タスクをリストにまとめる代わりに、「タイムブロッキング」をします。つまり、すべてのタスクを一つの塊としてカレンダーに書き込むのです。そうすれば、自分の能力を超えた仕事を引き受けていることにすぐに気づけます。ジョージタウン大学のコンピューターサイエンティストであり、自ら「ディープワーク」と呼ぶ手法の第一人者であるカル・ニューポート氏は、おそらくタイムブロッキングの最も熱心な支持者でしょう。「タイムブロッキングをうまく行えば、リスト方式を圧倒することはほぼ間違いないと思います」とニューポート氏は言います。彼によると、タイムブロッキングはリストに頼る愚か者よりも生産性を2倍高めるそうです。タイムブロッキングは、私たちを死の天使と直接格闘させるのです。そうなると、当然ながら無駄な時間も減るでしょう。
タスクを研究する複数の研究者は、タイムブロッキングによってToDoアプリやリストの問題を回避できるという点で概ね同意していると話してくれました。ToDoアプリの一つであるReclaimには、各タスクにかかる時間を推定し、カレンダーに空き時間を見つけるAIが搭載されています（その秘密は、カレンダーに空きがほとんどないことを知らせることです）。「タスクの期限が過ぎたことを知らせるだけでなく、タスクが期限を過ぎそうになったことをも知らせます」と、Reclaimの共同創設者であるパトリック・ライトボディ氏は言います。
しかし、ここまで読んでいただければお分かりでしょうが、他の生産性論者たちもカレンダーだけでは救われないと強く主張しています。ジェダイのように、もっと、もっと、もっとやりたいという自分の欲求に「ノー」と言える能力を身につける必要があるのです。サリヘフェンディッチ氏によると、Todoistに「夢中」で、最も生産性の高い人は、追加するタスクよりも多くのタスクを完了することに熱心です。
この意味で、タスク管理哲学者の多くは、最良のインターフェースはデジタルではなく、紙であると信じています。
紙を使うと、例えば先週の未完了のToDoリストを今週のリストに全部移したり、カレンダーの予定を消して書き直したりするなど、タスクを何度も書き直さざるを得なくなります。私も、自分で作った生産性ソフトウェアがうまく機能しない時に、まさにこの作業をしています。「何度も何度も同じ選択を繰り返すことで、初めて『なぜこんなことをしているんだろう？』と自問自答するんです」とキャロル氏は言います。この不便さが、物事をはっきりとさせてくれるのです。紙にリストを作ることは、人生にとって非常に豊かなメタファーです。努力が必要で、紙面は予想以上に早く埋まっていくのです。
ここで紙の有用性は、ToDo管理をこれほどまでに困難な問題にしている本質を突いている。アプリ、リスト、カレンダーは確かに優先順位を整理するのに役立つ。しかし、その目標が何なのかは私たち自身にしか分からない。そして、やりたいことに制限を設けるのは、哲学的に苦痛だ。あらゆるToDoリストは、果たされない約束による中年の危機だ。週次レビューで絶対にやらないことを選別することは重要だが、それが存在の限界を示唆するものであるため、私たちはそれを恐れる。私たちの脆い精神は、恥のリストを作り、パニックになり、逃げ出す方が楽だと感じるのだ。
これこそがToDoソフトのユニークな点です。仕事で使うツールのほとんどは、他者とのコミュニケーションを目的としています。メッセージング、Googleドキュメント、メールなど、すべては他者と話し合い、彼らのために物事を記録し、彼らを説得しようとするものです。しかし、ToDoリストは、結局のところ、自分自身を説得するための試みに他なりません。
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