ブライアン・チェスキーの語るところによると、Airbnbの改革はOpenAIのクーデターから始まった。2023年11月17日、OpenAIの取締役会はCEOのサム・アルトマンを解雇した。友人のチェスキーはすぐに行動を起こした。Xで友人を公に擁護し、マイクロソフトのCEOに電話相談し、OpenAIの奪還を目指すアルトマンの戦いに身を投じたのだ。5日後、アルトマンは勝利を収め、チェスキーは「本当に興奮した」と言いながら、興奮した頭脳を自身の会社、Airbnbへと向けた。
感謝祭の週末が始まった。チェスキー家の大家族は既に1週間前に七面鳥のパーティーを開いていたが、AirbnbのCEOであるチェスキーには休暇の予定はなかった。サンフランシスコの広々としたアパートには、愛犬のゴールデンレトリバー、ソフィーを除いて、完全に一人きりだった。
企業救済によるカタルシス的な影響からまだ朦朧とした状態だったチェスキーは、執筆活動を始めた。共同創業者である会社を、短期住宅賃貸という固定観念から脱却させたかったのだ。彼がよく指摘するように、Amazonは元々オンライン書店であり、その後あらゆるものを取り扱う店になった。チェスキーはずっと以前から、Airbnbも同様の方法で事業を拡大すべきだと信じていた。しかし、安全上の問題への対応、規制との闘い、世界的なパンデミックによる存亡の危機への対応など、様々な障害が立ちはだかっていた。会社は、野心的な起業家が疫病のように恐れる「成熟」という言葉をレッテル貼りされる危険にさらされていた。
チェスキーは勇気を出して、自らのビジョンを描き出した。民泊は単なるサービスに過ぎない。だから、そこで止まる必要はない。Airbnbはあらゆるサービスを予約できるプラットフォームになり得る。他のアプリは食品の配達、住宅のメンテナンス、配車サービスといった特定の分野をカバーしているが、チェスキーはAirbnbが持つ魅力的な物件紹介、ホストの審査、そして危機対応の経験こそが、競合他社よりも信頼性が高く、事実上あらゆる場面で頼りになる選択肢になると考えていた。
ダイニングテーブル、ソファ、ベッド、そして時にはオフィスで、チェスキーは必死にタイピングを続けながら、Airbnbアプリをどのように再設計するかを詳細に描き出した。現在20億人に達するAirbnbのユーザーは、休暇中だけでなく、ポートレートカメラマンやパーソナルトレーナー、料理を作ってくれる人を探す必要がある時など、いつでもこのアプリを開くだろう。チェスキーは、Airbnbは本人確認を大幅に強化する必要があると考えた。さらに、アプリを政府発行の身分証明書と同じくらい価値のある認証情報として使ってもらえるようにさえできると考えた。Airbnbを現実世界のサービスの店舗に変えることができれば、年間100億ドル近い売上を誇る企業から、テクノロジー界の殿堂入りを誇る企業へと飛躍できるとチェスキーは考えた。
その後数日、チェスキーはこれらの考えをEvernoteのドキュメントに書き留めた。「基本的に部屋から部屋へと歩き回り、ジャック・ケルアックが『路上』を書いているように、意識の流れのままにマニフェストを書き綴っていたんだ」と彼は言い、ビートムーブメントのきっかけとなった、慌ただしく書き上げられたテレタイプ用紙1ロールを指して言った。「2012年から2016年にかけてのアイデアを全部掘り起こしたんだ」とチェスキーは私に言った。「要するに、『これは単なる旅行アプリじゃない。プラットフォーム、コミュニティになるんだ』って言ったんだよ」。金曜日までに約1万語を書き上げたが、「私以外には誰も理解できない」状態だった。彼はそれを推敲し始め、週末が終わる頃には、チェスキーはドキュメントを1500語にまで絞り込んだ。

写真:ガブリエラ・ハスブン
休暇の後、チェスキーはリーダーシップチームを会議室に集めた。ジェフ・ベゾス風にメモのコピーをチームに手渡し、直属の部下たちがそれを受け取るのを待った。「普段、私がアイデアを共有しても、誰も賛同してくれないんです」と彼は言う。「でも今回は、フィードバックはそれほど多くありませんでした。でも、皆は本当に興奮していました。そして2年後、あの文書は私が書いた通りに、細部まで忠実に実行されることになるんです」
Airbnbは今月、2億ドル超を投じた改革の第一段階を開始する。30カ国260都市で1万以上のベンダーが多様なサービスを提供するという構想だ。また、同社が2016年に始めたが失敗に終わった実験を活性化させている。それは、同社が「体験」と呼ぶ、オーダーメイドの地域アクティビティの提供だ。開始日は未定だが、次の段階では、Airbnbのプロフィールを非常に堅牢なものにし、チェスキー氏の言葉を借りれば「まるでパスポートのようなもの」にする。その次はAIに本格的に取り組む。アルトマン氏との関係に着想を得たチェスキー氏は、究極のエージェント、つまり顧客サービスから始めて、最終的には旅行やもしかしたら残りの人生を計画できるほどユーザーを理解してくれるスーパーコンシェルジュを作りたいと考えている。
「ブライアンはテック企業のCEOとして過小評価されてきました」とアルトマン氏は友人について語る。「ラリー・ペイジやビル・ゲイツと同列に語られることは少ないですが、彼も同等の大きな企業を築く道を歩んでいると思います。」
それは無理がある。Airbnbは、あの寡頭政治の勢力には遠く及ばない。しかし、チェスキー氏は大きな変化の必要性を感じていた。Airbnbの成長率は確かに素晴らしいものの、すぐにGoogleやMicrosoftのような1兆ドル規模の企業に成長するとは考えにくい。「私は43歳で、岐路に立っています。もうすぐ終わりか、まだ始まったばかりか、どちらかです」と彼は言う。「基本的に終わりというシナリオもあります。Airbnbは非常に収益性が高いです。バケーションレンタル事業はほぼ軌道に乗りました。でも、まだできることがあるんです。」
4月初旬、私は豪華なサンフランシスコ本社のチェスキー氏を訪ねた。リニューアルオープンまであと5週間。従業員に訪問者の同伴を禁じる標識がある2階は、まるで人目につかない広大な司令センターと化していた。壁には数十枚の大きなポスターボードが貼られ、それぞれに都市が描かれており、まるでマッキンゼーのコンサルタントたちが4年生の地理の課題に取り組んでいるかのようだった。テキサス州オースティンは「ファンキーで、ありのままの自分で来られる街」とされ、いくつかの「基本原則」が掲げられていた。その一つが「テキサスの無法者」で、フードトラックやヴィンテージマーケットへの案内が書かれていた。もう一つの「基本原則」は「生き生きと」で、音楽会場やコウモリ観察を指し、3つ目は「ダム湖」で、様々なウォータースポーツを指していた。他にも、バーベキュー、タコス、ツーステップといった、目もくらむほど分かりやすい表記があった。パリのポスターは、スローライフと永続的な文化が特徴的な「革命的な」都市を描いていた。
チェスキーは闊歩して私に挨拶した。スリムなTシャツを着て、たくましい体つきを露わにし、かかとをぴょんぴょん跳ねる彼の姿は、2009年1月に初めて彼に会った時のことを思い出させた。彼はYコンビネーターの有名なスタートアッププログラムに参加したばかりで、クラスメートたちとYCの共同創業者ポール・グラハムの自宅で開かれたパーティーにいた。(グラハムは当時、Airbnbの事業計画は突飛だと思うが、彼らの決意には感心したと語っていた。)私がバラク・オバマの就任式のためにワシントンD.C.に向かうことをチェスキーに話すと、彼と共同創業者たちは、彼らのサービスを使って誰かの家のソファで寝るようにとすぐさま私を説得しようとした。私は断ったが、どういうわけかその後15年かけて、彼らは私を含め20億人にそのアイデアを売り込むことに成功し、今では同社の時価総額はマリオットを上回る。
チェスキーは新しいAirbnbアプリのプレビューを見るため、私を会議室に案内した。彼のエンジニアとデザイナーたちはアプリをゼロから再構築しており、彼はリップクリームをお守りのように振り回しながら、再設計について説明してくれた。会議室には、プロダクトマーケティング責任者のジャド・コプランも同席し、デザイン担当副社長のテオ・コナーがロンドンからZoomで参加していた。顧客はAirbnbを旅行会社と捉えているかもしれないが、経営陣はAirbnbの運営をデザインの成果と捉えている。それも当然だ。チェスキーと共同創業者のジョー・ゲビアは共にロードアイランド・スクール・オブ・デザインの学生だったのだ。

Airbnbの体験とサービスを紹介する新しいユーザーインターフェース。提供:AIRBNB
チェスキー氏によると、これまでAirbnbは年に1、2回しか利用していなかったため、デザインは非常にシンプルにする必要があったという。現在、同社はより頻繁なアクセスのためにリニューアルを進めている。アプリを開くと、拡張機能への入り口となる3つのアイコンが表示される。数分のうちに、チェスキー氏と部下たちは、アイコンの明るくレトロなスタイルを称賛し始めた。従来の賃貸物件には家、各種サービスにはホテルのベル、そしてアクティビティを表すジュール・ヴェルヌ風の熱気球だ。「メタファーについては本当に深く考えた。体験を表現するのにふさわしいビジュアルとは何か?」とコナー氏は語る。気球に決定した後、バスケットからどれくらいの量の炎を噴出させるべきかを徹底的に検討した。アイコンは元アップルのデザイナーが描いたものだが、チェスキー氏はその名前を明かさなかった。「彼はちょっとした秘密兵器なんです」と同氏は語る。
チェスキーのあまり知られていない武器は、同じく元Appleの象徴的な工業デザイナー、ジョニー・アイブとのコラボレーションだ。チェスキーにとっての北極星は、言うまでもなくAppleだ。「スティーブ・ジョブズは私にとってミケランジェロやダ・ヴィンチのような存在です」と彼は言う。ジョブズに会ったことはないが、「彼を深く、職業的に理解していると感じています。それは、ほとんどの人が理解できないような、クリエイティブな人間としてテクノロジー企業を立ち上げ、ロケットに乗ったからこそできるような感覚です」とチェスキーは語る。アイブのLoveFrom社を雇用し、ジョブズの主要な協力者と仕事をすることで、チェスキーは有名なジョブズとアイブの関係を垣間見ている。アイブ自身はそのような比較はしないものの、チェスキーのデザイン力は称賛している。「戦術的な部分では、デザイナー仲間としてだけでなく、ブライアンの役に立ちたいと願うこともあります」とアイブは言う。「しかし、私たちの仕事の大部分は、アイデアや、問題をどのように捉え、機会をどのように捉えるかという点に集中しています」
アプリのもう一つの重要な要素はプロフィールページだ。「信頼が必要です」とチェスキー氏は言う。つまり、検証可能な身元だ。Airbnbは「サービスホスト」と呼ぶ新しい業者を審査してきた。チェスキー氏によると、シェフ、写真家、ネイリスト、マッサージ師、ヘアスタイリスト、メイクアップアーティスト、パーソナルトレーナー、フェイシャルやマイクロダーマブレーションなどのスパトリートメントを提供するエステティシャンなど、数ヶ月にわたり、大勢の調査員が履歴書、免許証、推薦状を精査してきたという。彼らは皆、プロに撮影されている。

Airbnbの新しいゲストプロフィールインターフェース。提供:AIRBNB
次の段階、つまりAirbnbのユーザープロフィールを主要なインターネットIDに変えるという目標に向けて、コナー氏と彼女のチームは斬新な実験に取り組んできた。彼女は、生体認証、ホログラム、そして公的身分証明書の偽造防止に用いられる反応性インクなど、検討してきた技術のリストを次々と挙げた。しかし、民間のIDユーティリティ(Facebookなど)になるのは決して容易ではない。チェスキー氏でさえ、政府にAirbnbの認証情報を本人確認手段として受け入れてもらうのは「ストレッチゴール」だと指摘している。
多くの人々がチャットで交流し、プランを調整する新たな理由が生まれることを受け、Airbnbはメッセージ機能も強化しました。体験を共有する旅行者同士がコミュニティを形成し、連絡を取り合い、動画や写真を共有することも可能です。「ソーシャルネットワークと呼ぶべきかどうかは分かりません。どうしても偏見がつきまとうからです」と、AirbnbのCTO、アリ・バログ氏は言います。そこで、彼らはより曖昧な表現を用いています。「私たちはこれをコネクション・プラットフォームと考えています」と彼は言います。「ありがたいことに、私たちは広告システムではありませんが、今後はこのプラットフォーム上にさらに多くのものを構築していく予定です」(私の見解では、広告を掲載できる営利企業なら誰でもそうするでしょうが、それはさておき)。
では、今回の改革の核心とも言えるサービスについて見ていきましょう。現在提供されているサービスは、まるでDIYホワイトロータスのように、高級リゾートで宿泊費を膨らませるようなサービスでAirbnb滞在を充実させることを目的としているようです。食中毒やヘアカットの失敗(そして不快な客)といった避けられない事態にAirbnbがどのように対処するかは興味深いところですが、汚れたシーツ、1階で行われるオールナイトディスコ、文字通り恐怖に陥れるホストといった問題への17年間の経験をAirbnbは活かすことができます。チェスキー氏によると、最終的にはAirbnbは配管工事、清掃、車の修理、ギターレッスン、家庭教師など、おそらく多岐にわたる「数百」ものサービスを提供し、15%の手数料を徴収するようになるかもしれません。
同社の改革におけるもう一つの重要な特徴は、もちろん「体験」です。このアイデアに聞き覚えがあるとすれば、それはAirbnbがほぼ10年前に同じ名前のサービスを開始したからです。当時もほぼ同じ売り文句で、建築家が建物のツアーを案内したり、シェフが餃子の折り方を教えるなど、旅行者向けの特別なアクティビティを提供していました。
Airbnbは正式に撤退はしなかったものの、この事業は失敗に終わった。チェスキー氏の言い訳には戦略的なミスが含まれる。最初の大きな反響があったものの、その後のマーケティングを強化しず、新しい体験の強力な流れを確立できなかったのだ。しかし、彼によると、最大の理由は時期尚早だったという。現在、Airbnbの顧客数は5倍に増え、この取り組みを支えるエコシステムも構築されている。「まるで私たちのニュートンのようでした」とチェスキー氏は、iPhoneよりも前に登場したAppleの携帯型端末を指して語る(これもAppleの事例だ)。
チェスキーのクルーは、650都市で2万2000件以上の体験を企画してきた。その中には、スターアスリート、ミシュランシェフ、著名人など、各界のトップを飾るいわゆる「オリジナル」も含まれている。今後は、コナン・オブライエンがポッドキャストスタジオでマイクの後ろの席を売る企画も予定されている(放送は期待できない)。以前の失敗から教訓を得たチェスキーは、こうした短期的なプロモーションスタントを着実に展開していく計画を立てており、言うまでもなく、コナン体験の本質はそこにある。「数千人のオリジナル、そしていつか数十万人になるかもしれない。最も象徴的なセレブリティたちが定期的に出演することになるだろう」とチェスキーは語る。
彼は、例えばメキシコシティに旅行して、体験をすぐに予約する方法を見せてくれた。「実はね、メキシコでプロレスラーになるのがずっと夢だったんだ。ルチャドールになりたいんだ!」と彼は言ったが、すぐに後悔した。それにしても、Airbnbの体験では本物のルチャドールに会って、一緒にリングに上がり、技を習えるんだって。マスクはそのままでいられるの?
「おそらく」とチェスキー氏は言う。いずれにせよ、グループ内の他のユーザーと写真を共有することになるだろう。(ただし、ソーシャルネットワークとは呼ばないでほしい。)
Airbnb の計画的変革は、同社のリーダーの改革というもう一つの改革と軌を一にしている。
チェスキーは当初、二人のほぼ互角の共同創業者よりもCEOの肩書きを得ていたが、それは彼の性格がより前向きだったからであり、それが正式に認められたのは2010年だった。しかし2011年、あるホストが、地獄の底から来たAirbnbゲストが彼女の家を略奪し破壊したというホラーストーリーを公に共有したことで、同社は最初の本当の危機に見舞われた。盗まれなかったもの(ゲストはパスポート、現金、家宝の宝石を盗むために鍵のかかったクローゼットに侵入した)は荒らされ、暖炉で焼かれた。「バスルームから漂う死のような臭いは恐ろしかった」とホストは書いた。この話は、同社が培ってきた明るく人と人とのつながりのある雰囲気を破壊する恐れがあった。Airbnbの最初の対応が無知で弱腰だったことも状況を悪化させた。
チェスキー氏は会社の顔として立ち上がり、遅れていた安全プロトコルを導入した。その後数年間で、チェスキー氏はリーダーとしての地位を固めた。2022年、共同創業者のジョー・ゲビア氏は日常業務からは退いたが、依然として取締役に名を連ねている。(最近、ゲビア氏はDOGEによる米国政府改革への公的な関与で話題になっている。従業員との質疑応答でこの件について尋ねられたチェスキー氏は、ゲビア氏は自分の意見を持つのは自由だが、それは会社の意見ではないと答えた。チェスキー氏はトランプ大統領の就任式には出席していない。)3人目の共同創業者であるネイサン・ブレチャージク氏もまだ同社に在籍しているが、私が12人以上の幹部との会議に同席した際に、彼の名前が挙がったのは私が言及したときだけだったことは注目に値する。
パンデミックの間、Airbnbは8週間で事業の80%を失ったが、チェスキー氏はその全権を握っていた。彼は従業員の4分の1を解雇した。予約件数が2020年以前の水準を上回った今、同社はより強くなったと彼は考えている。そして彼は大きな教訓を得た。「パンデミックは会社の転換点でした」と彼は言う。「私の第一原則は『会社をどう運営したいかについて、言い訳をしないこと』です。何よりも、細部にこだわったことについて言い訳をすべきではありません。人々が一番望んでいるのは、あなたが細部に関わらないことです。」
2024年のYコンビネーターのイベントでチェスキーがこうした見解を述べた時、ポール・グラハムは「創業者モード」というエッセイを書くきっかけを得た。グラハムはチェスキーのエピソードを引用し、会社を創業した人だけが何が最善かを知っていると主張した。そして、自分自身の会社を創業したことのない経営者の言うことに耳を傾けるのは最悪の過ちだと主張した。このエッセイは人々の心に響き、街で人々がチェスキーを呼び止めて「創業者モード!」と叫んだ。誰かがその言葉が書かれた野球帽を彼に届け、今では彼の会議室の棚に置かれている。
一方、チェスキー氏は細部にまでこだわり、特にこの改革(創業者の典型的なやり方と言える)については深く掘り下げてきた。「パンデミック以前から仕事のレビューはしていましたが、皆に嫌われていました。CEOが全てをレビューするのはネガティブなイメージがあり、マイクロマネジメントと見なされていました。」また、彼のアイドルであるスティーブ・ジョブズは、容赦ない批判で有名(悪名高い?)だった。チェスキー氏は、彼が遠慮なく批判をぶつけるようになったら、人々はより幸せそうに見えると主張している。たとえそうでなくても、彼はとにかく批判を続けた。これがどのように機能するのか興味があったので、私はチェスキー氏のレビューに参加することにした。
会議室に集まったデザインチームとエンジニアリングチームは、ホストのサービス設定方法に影響を与える、ほぼ最終的なアプリの調整案を提示しました。チェスキー氏はその仕上がりにかなり満足しているようで、後になって部下たちに激しく怒鳴り散らす姿を見ることができなかったことを詫びるほどでした。しかし、この愛情あふれる製品レビューの最中でさえ、チェスキー氏は次から次へと細かい修正を次々に提案しました。カーソルが妙に中央に配置されています…あの視覚的な手がかりは少し分かりにくいです…ここには控えめなドロップシャドウが必要です…次の行は垂直方向の中央に配置されていません…あの住所入力欄はかなり不自然です…あのボタンは妙に短いですが、本当にこんなに短いのでしょうか?…あのきらめきは必要なのでしょうか?削除した方がいいです…あのトップモジュールは意味をなしていません…このページのすべてのコピーを書き直す必要があります…もっと良い空の状態が必要だと思います…あのタイトルは分かりにくいです…
グループは満足げに、そしていとも簡単に逃げおおせたことに少し呆然としながら、そそくさと退場していった。しかし、翌日、チェスキーに会って総括すると、もっと刺激的な製品レビューを見逃していたと言われた。それから彼は真剣な表情になり、今回の改革が彼にとって何を意味するのかを説明した。「まるでバケーションレンタルの男のようだった」と彼は言った。「会社として、少し過小評価されているような気がした」。彼は再びアップルの話題を持ち出し、両社はビジネス関係が感情を生み出すという考えを体現していると述べた。「私の野心は、アーティストとデザイナーの野心と似ているところがある」と彼は言った。
チェスキーはここで少し感傷的になる。「今にして思えば、魔法はテクノロジーではない」と彼はAppleの魔法を振り返りながら言う。彼が気づいたのは、魔法とは、ベッドやマイクロダーマブレーション、ルチャリブレのリングでのスパーリングを提供してくれる人々との繋がりを築くことにあるということだ。「時代を超えた魔法とは、人生の終わりに思い出すようなものなんだ」
彼は少しの間その言葉を口にした。それから、CEOというよりライフコーチのような口調で、その洞察に終止符を打った。「デバイスが出てくる夢を見たことがない」と彼は言った。何が重要なのかは潜在意識に任せよう。とはいえ、彼の白昼夢には確かに新しい種類のデバイスが登場する。仕事の合間には、友人のアルトマンとアイブが率いる秘密プロジェクトに協力している。アルトマン曰く、コンピューターの先を行くデバイスを開発するためだ。(「これは理論的なメモ交換じゃないんだ」とアルトマンは言った。「今、一生懸命にプロトタイプを作っているところなんだ」)
しかし、それはまだ先の話だ。現実世界に存在する製品という領域で言えば、チェスキー氏はYelp、Instacart、DoorDash、Ticketmaster、Hotels.com、Tinder、OpenTable、Craigslistなど、数え上げればきりがないほど多くのドメインリーダーとの競争に直面することになるだろう。チェスキー氏はAirbnbを普遍的な認証情報、そしてソーシャルネットワークのような存在にしたいと考えているので、Apple、Meta、Microsoftといった企業も加えられるだろう。スティーブ・ジョブズでさえ、これほどの企業群を一度に相手にするのは気が遠くなるような話だろう。
訂正:2025年5月14日午後3時10分(東部夏時間):ジョー・ゲビア氏が日常業務から退いた年を反映するように記事が訂正されました。
ジリアン・ノックスによるスタイリング。
出演:リヴ・スキナー、リヴ・ウェル、フランチェスカ・ロペス、ジニア・ワイルドフラワー・ベイクハウス
この記事についてご意見をお聞かせください。 [email protected]までお手紙をお送りいただくか、下記にコメントをお寄せください。