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ジョシュ・エルマンは恋に落ちたい。この投資をしたいと思っている。しかし、彼の向かいに座っているスタートアップの創業者は、当たり障りのない、自信過剰で、その関係を難しくしている。創業者は、なかなか落ち着かないというより、むしろ何も分かっていないのだ。
エルマン氏は、テクノロジー業界屈指のベンチャーキャピタル企業、グレイロック・パートナーズのパートナーです。グレイロックは現在、サンフランシスコ・ベイエリアに2つのオフィスを構えています。1つはメンロパークのサンドヒル・ロードにあり、かつてはベンチャーキャピタルのウォール街、シリコンバレーのほぼ中心に位置しています。しかし、近年、テクノロジー業界の重心はサンフランシスコ北部に移り、グレイロックも同地域の主要ベンチャー企業の多くと同様に、現在では同市内でオフィスを賃借しています。
2017年秋のある晴れた水曜日、エルマンはグレイロックのサンフランシスコオフィスで働いていた。スタートアップ企業やライバルのベンチャー企業がひしめくエリアにある、工場のようなシックなオフィスで、私は彼と一連のミーティングに同席した。そのミーティングは、創業から数年になるモバイルアプリ会社の、あまり刺激的とは言えない創業者とのミーティングから始まった。「この人とは昔からの知り合いなんです」とエルマンは言った。「私がベンチャーキャピタルになる前からの知り合いなんです」

この傍聴セッションの基本ルールでは、起業家や彼のスタートアップの名前を挙げることはできません。しかし、彼を「変わり者」と形容せずにはいられません。長年にわたり、私は数多くのプレゼン会議に同席してきました。アイコンタクトも取れない、ぎこちなくつぶやく人々を何度も見てきました。1990年代後半、ドットコムバブルの絶頂期には、シリコンバレーに押し寄せるMBA取得者たちの傲慢さに、あからさまに呆れたように目を回さないように努めました。彼らはチャートや予測を並べ立てるだけで、洗練された話し方と、売り文句が何であれ「普遍性」を約束するだけのものでした。
しかし、この人ほど堅苦しくて退屈な起業家に出会ったことはなかった。経歴は書類上は良好で、ウォール街での勤務経験もあった。典型的な創業者よりも年齢は高かった。しかし、成長中のテック系スタートアップを率いるだけの資質は持ち合わせていないように思えた。
CEOも兼任する創業者は、グレイロックに資金を求めて来たわけではないと主張する。「資金調達モードではありません」と、自己紹介をしながら私に言った。彼曰く、彼はただの古い同僚で、多額の資金調達に向けて準備を進める中で、親切なアドバイスを求めているだけだという。しかし、これはすぐに嘘であることが判明する。
創業者はエルマンの向かいの会議テーブルに座り、投資家たちに少なくとも5000万ドルの投資を納得させるための複数スライドのプレゼンテーションが入ったノートパソコンをパソコンに接続する。彼の右隣には、会社のトップ幹部が座っている。剃髪した体格の良い男で、豊富な経歴を持ち、勝つためなら壁を突き破ってでもやり遂げるほどの強烈さを漂わせている。「ほんの数分前まで、まさに車に手を加えていたんです」と創業者はエルマンに告げる。彼は無関心を装っているつもりだが、これはハイリスクな会議のリスクを下げようとする明らかな策略のように見える。彼は間違いなく、この瞬間、そしてすべてのスライドに、何週間も汗水流してきたのだ。
グレイロックへの売り込みは(ニューズウィーク誌の寄稿者が2014年に書いたように)「ヤンキースタジアムのマウンドに立つ新人投手のようなものだ」と言うのは、一部の人にとっては大げさかもしれない。しかし、同社の優位性は疑う余地がなかった。グレイロックはリンクトインとフェイスブックの初期投資家であり、当時2,750万ドルで、現在5,000億ドル以上の価値を持つ企業の約6%を買収した。(言い換えれば、もしグレイロックとそのリミテッド・パートナー(エルマンとそのパートナーが投資する資金を出資する人々)が株式を売却していなかったら、その2,750万ドルは現在300億ドルの価値になっていただろう。)
同社はまた、2011年に株式公開初日の終了時に26億ドルの価値があった音楽ストリーミングサービスのPandora、2012年にFacebookが10億ドルで買収した13人のスタートアップInstagram、2013年にYahooが11億ドルで買収したマイクロブログ会社のTumblr、同年にAvisが5億ドルで買収したZipcar、2018年に上場した際に127億ドルの評価額となったDropbox(デジタルストレージサービス)、Medium(オンライン出版社)、Airbnbにも早期に投資した。
Greylockは、CEOのアイデア実現に必要な資金を提供するだけの経済力と、エルマン氏とそのパートナーとの人脈、そしてスタートアップ企業がメッセージングの支援を必要とした場合に備え、Greylockで働く8人の専任リクルーターと社内コミュニケーションチームのサービスも提供する。(多くの大手企業は、投資先企業の成功率を高めるために、こうした補助的なサービスを提供している。)つまり、エルマン氏は自分の会社を成功させることができたのだ。
創業者がエルマン氏にプレゼンするのは今回が初めてではない。会議開始から1、2分でそれは明らかだった。「まず、前回お会いした際に当社の数字を偽だと指摘していただき、ありがとうございます」と創業者は言った。エルマン氏は後ほど私に事情を説明してくれた。1、2年前、創業者は最も妥当な仮定に基づいた収益予測を提示していた――「そして結局、すべてを倍増させた」のだ。しかし、どうやらエルマン氏はCEOに好意を抱いているようだ。少なくとも、エルマン氏は彼の会社に可能性を見出しているようだ。
創業者は適切なビジネスモデルを見つけるのに苦労していましたが、エルマン氏はまだ投資の意思は示していませんでしたが、アプリに適した市場を見つける手助けをしてきました。いくつかのビジネスモデルを経験した今、創業者は会社が必要な場所に位置づけられていると確信しています。「ビジネスを磨くために尽力していただいたことに、心から感謝しています」と彼は言います。彼の顔に小さな笑みが一瞬浮かびましたが、まるで誰かがブラインドをパタンと閉めたかのように、すぐに消え去りました。
「ただ、白紙の状態を保とうとしているだけなんです」とエルマンは親切そうに言った。エルマンは平均的な身長で、会議の合間に速歩する程度の運動しかしていないようながっしりとした体格をしている。薄毛で、スタイリッシュなメタルメガネの奥に青い瞳をしている。この日は、青いTシャツの下にチェックのシャツをタックアウトし、ジーンズとランニングシューズを履いている。落ち着きがないながらも、部屋の中では明るく、子犬のような元気さで、頷きと笑顔を絶やさない。まるで起業家が次に何を言うのか、心の準備が万端であるかのように、プレゼンテーションに身を乗り出している。
初期のスライドでは、彼の会社が既に調達した数千万ドルのベンチャーキャピタルを誇示していた。エルマンの顔から笑みが消えた。彼の指は無意識のうちにペンを見つけ、いじり始めた。創業者が適切な市場を求めて莫大な資金を費やしたと自慢していることに、内なるベンチャーキャピタルは憤慨しているようだった。エルマンはさらに1、2枚のスライドを通過させた後、創業者にスライドに戻るように促した。「それは最後に取っておきましょう」と彼は既に調達したベンチャーキャピタルの資金額について言った。ミーティング後、エルマンはより率直にこう言った。「彼は資金を使い果たしたのです」— ここで彼は正確な数字を挙げたが、ゼロではなく1億ドルに近かったと言えば十分だろう。「そして、まるでセールスポイントのように、それをスライドの一番上に載せているのですか?」
創業者が競合について語り始めると、エルマン氏の気分は明るくなった。大手の老舗ブランドは、モバイル以前の経済モデルに縛られた「レガシーシステム」のせいで、競合相手に勝てるだけの技術力を持っていないのだ。エルマン氏は、自社の成長の大部分は有料ではなく「オーガニック」によるものであり、顧客獲得コストをあまりかけずにユーザーを獲得できていると自慢する。
世界中の何億人ものスマートフォンにアプリを提供したいと考えているモバイルアプリメーカーにとって、これは心強いニュースだ。すでに何百万人ものユーザーがアプリをダウンロードしている。確かに、そのほとんどはまだ有料会員ではないが、創業者は、不安を抱える親たちやその他の人々に、プレミアムサービスの月額料金を支払ってもらうための巧妙なアイデアをいくつか共有している。
エルマンの顔に笑みが戻った。「あなたとの会議で、投資の理論を理解できたのは初めてです」と彼は言った。サードパーティは既に、自社が集めているオーディエンスへのアクセスを得るために何百万ドルも支払っている。サービスの宣伝やユーザーデータへのアクセスだ。そして、さらに大きな可能性が秘められている。エルマンは頭の中で簡単な計算をし、創業者にもっと大胆な提案をするよう促した。「これが『10億ドル規模のチャンス』であることをもっと強調してください」と彼は提案した。
エルマンは観察力に優れ、頭の回転が速く、早口で、ほとんど聞き逃すことはないようだ。それとは対照的に、創業者は社交的な合図を捉えるのが遅い。陰気で無表情な彼は、用意されたプレゼンテーションをゆっくりと進めていくが、エルマンはそれを何度も遮る。「最大の問題は防御力だ」と彼は言う。「君たちと同じことを、いくつもの大企業ができるのではないか?」彼はグーグルやフェイスブックなど複数の大企業を挙げる。「このハニーポットで儲けられるのが君たちだけだと、どうしてわかるんだ?」エルマンは私を見ながら、「いつも疑問に思うんだ」と言った。
CEOは質問に積極的に答えるというよりは、軽くあしらうように受け流した。しかしここで、彼の側近がはるかに説得力のある議論を展開し、エルマン氏は頷き、嬉しそうに微笑んだ。次のスライドでは、バーンレート(企業が毎月の給与やその他の費用に費やす金額)について語り始めた。現時点では、創業者の会社は毎月100万ドル未満しか消費していない。「バーンレートを300万ドル近くまで引き上げても、誰も驚かないだろう」とエルマン氏は助言した。
私の立場から見れば、そのメッセージは紛れもなく明らかだ。エルマンはかつての同僚に、アクセルペダルを力一杯踏み込めと言っているのだ。市場を席巻し、潜在的なライバルとの距離を縮めるために、今すぐ投資を増やせ。ベンチャーキャピタリストになる前、エルマンはFacebookとTwitterで働いていた。彼はテクノロジー企業の成長についてある程度の知識を持っている。しかし、創業者はベンチャーキャピタリストの発言をじっくり考えるどころか、軽蔑的にこう言い放った。「お金を使うとなると、まるで大恐慌時代の子供みたいだ」
あらゆるベンチャー取引は、最終的には「評価額」、つまり企業の帳簿価格に還元されます。投資家がそれぞれの株式保有比率を把握するには、この数値を算出することが不可欠です。例えば、ベンチャーキャピタリストが500万ドルを投じてそのスタートアップ企業の株式20%、つまり2500万ドルの5分の1(「ポストマネー評価額」)を取得する場合、そのスタートアップ企業の評価額は2000万ドル(「プレマネー評価額」)となります。CEOはエルマン氏の励ましに勇気づけられたのか、「評価額は7億5000万ドルになるべきだと思います」と提案します。
エルマンは席で身をよじり、顔を引っ張り、服を引っ張る。ベンチャーキャピタリストがダウンラウンドと呼ぶものを持ち出すのは決して容易なことではない。テック企業の墓場には、Cラウンド(3回目の資金調達)で4億ドルの評価額を得たものの、Dラウンドでは(創業者が期待していた8億ドルという評価額ではなく)たった2億ドルしか調達できなかった企業が溢れている。
このシナリオは、創業者や初期投資家の株式保有比率を希薄化するだけでなく、会社の一部を所有するという約束で雇用された初期の従業員全員の株式保有比率も希薄化させる。エルマンCEOはダウンラウンドの可能性を示唆するが、CEOは、会社が大成功を収めた暁には巨額の報酬を期待していた優秀なプログラマーたちのバブルが崩壊するという、受け入れ難い見通しに戦慄している。
「ダウンラウンドの話を持ち出せば、エンジニアたちは反乱を起こすだろう」とCEOは言い、それ以上の話し合いを断った。さらに話し合いが続く。社名やスローガンの変更、そしてプレゼン内容を改善する方法についてだ。「そろそろ話をまとめる時だ」とエルマンは二人に告げた。
ベンチャーキャピタリストの技とは、たとえ滅多に「イエス」と言わなくても、決して「ノー」とは言わないことです。Greylock Partnersは2016年に数千人の起業家と面会し、16件の投資を行いました。しかし、最初のラウンド(Aラウンド)では期待外れだったスタートアップが人気を博し、あなたとパートナーがBラウンドやCラウンドへの投資を希望したらどうでしょうか?あるいは、その起業家の次の会社はどうでしょうか?エルマンは、私たちが別れを告げる創業者に、ただ一つの励ましの言葉をかけます。
「素晴らしいですね。チームとじっくり話をしたいんです」とエルマン氏はグレイロック社内の同僚たちを指して言った。「前回お会いした時は」と彼は創業者に言った。「あなたの提案がうまくいくと75%確信していました。今はさらに確信度が高まっています」
次の会議に向かう途中、エルマンは投資に反対する理由をCEO自身から説明してくれた。「もし投資するなら、彼が今後CEOを務めるかどうかという難しい話し合いをしなければならない」と彼は言った。評価額もまた、取引を阻む要因になりかねなかった。特に、創業者がダウンラウンドを受け入れざるを得なくなったら優秀なエンジニアを失う可能性が高いと彼に告げたばかりだったからだ。
「でも、議論のために言っておくと」と彼は言い、それから反対意見を概説する。確かに、同社は機能するビジネスモデルを探すために多額の資金を費やしてきたが、それでも銀行にはまだ数百万ドルの資金がある。さらに重要なのは、同社はかなりの収益を上げており、すべての数字が正しい方向を示していることだと彼は付け加える。「彼らはもはや、以前のように必死に頑張っているわけではない」と彼は言う。
創業者が想像したように、今後18ヶ月で売上高が40倍に増加するというのは、楽観的すぎるかもしれない。しかし、もし20倍になったらどうなるだろうか?エルマン氏は頭の中で簡単な計算をし、これらの比較的控えめな成長率に基づいても、わずか数年後には年間売上高が3億ドル以上になる時代を想像している。
彼の顔に大きな笑みが浮かんだ。「すると」と彼は立ち止まり、私を見て言った。「面白くなってくるよ」
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